Propargylcholine (bromide)是一种含有末端炔丙基的胆碱类似物，可作为代谢前体掺入多种含胆碱的磷脂（如磷脂酰胆碱）中，实现对其的高灵敏度和高分辨率可视化。
Cas No.:111755-76-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Propargylcholine (bromide) is a choline analog containing a terminal propargyl group. Propargylcholine (bromide) can serve as a metabolic precursor for incorporation into various choline-containing phospholipids (such as phosphatidylcholine), enabling their high-sensitivity and high-resolution visualization. The alkyne group within the Propargylcholine (bromide) structure allows for efficient covalent linkage with azide-containing molecules via a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Propargylcholine (bromide) can be used to study the dynamic metabolic processes of intracellular choline phospholipids and serves as an efficient chemical reporter probe in the fields of click chemistry labeling and bioimaging[1-3].
References:
[1] Karen R. Bottenfield, Tara L. Moore, Farzad, Mortazavi, et al. Optimization of Propargylcholine to Label Newly Synthesized Myelin in the Rhesus Monkey Brain. FASEB J. 2020, 34(S1): 1-1.
[2] Acharya HP, Miyoshi K, Kobayashi Y. Mercury-free preparation and selective reactions of propargyl (and propargylic) Grignard reagents. Org Lett. 2007 Aug 30;9(18):3535-8.
[3] Wang W, Zhao J, Li T, et al. Enzalutamide-Resistant STEAP4+ MyoCAF Secrete Phosphatidylcholine to Foster Progression by Activating Stemness in Hormone-Sensitive Prostate Cancer. Adv Sci (Weinh). 2025 Nov;12(44):e10602.
Propargylcholine (bromide)是一种含有末端炔丙基的胆碱类似物，可作为代谢前体掺入多种含胆碱的磷脂（如磷脂酰胆碱）中，实现对其的高灵敏度和高分辨率可视化。Propargylcholine (bromide)结构中的炔基（Alkyne）能够通过铜催化的叠氮-炔环加成反应与含叠氮基的分子高效共价连接。Propargylcholine (bromide)可用于研究细胞内胆碱磷脂的动态代谢过程，并作为一种高效的化学报告探针应用于点击化学标记与生物成像领域[1-3]。
Propargylcholine (bromide)标记与成像胆碱磷脂[1]
本实验方案根据研究内容整理，仅供参考，请根据实际需求进行调整。
1.细胞培养标记：将Propargylcholine (bromide)溶解于完全培养基中，工作浓度通常为100-500μM，经0.22μm滤膜过滤除菌。将细胞在上述培养基中孵育进行代谢标记，标记时间可从数小时至24小时或更久。
2.细胞固定与“点击化学”染色：标记完成后，用3.7%的甲醛（溶于PBS）固定细胞。固定后的细胞与带有荧光报告基团或生物素报告基团的叠氮化物（Azide）进行铜(I)催化的叠氮-炔环加成反应。典型染色条件为：使用10-20μM荧光叠氮化物，在含铜催化剂的缓冲液中反应。
3.成像分析：染色并洗涤后，细胞可用荧光显微镜直接观察。Propargylcholine (bromide)标记的磷脂在细胞内呈现膜状分布模式，可定位于内质网、高尔基体、线粒体、质膜等多种细胞器。
4.活体动物标记：可将Propargylcholine (bromide)溶液（于PBS中配制成1M储备液）通过腹腔注射给药于小鼠（3周龄小鼠注射1mg）。24小时后处死小鼠，取所需组织（如肝、肠、肾、脾），固定后进行冰冻切片。组织切片可同样通过与荧光叠氮化物进行点击化学反应来实现磷脂的荧光成像。
注意事项：
（1）标记的磷脂在细胞内较为稳定，脉冲追踪实验显示其信号在24小时内未见明显衰减。
（2）为获得最佳标记与成像效果，建议对叠氮化物探针的浓度、反应时间等条件进行预实验优化。
（3）为了您的安全和健康，请穿实验服并戴一次性手套操作。
References:
[1] Jao CY, Roth M, Welti R, et al. Metabolic labeling and direct imaging of choline phospholipids in vivo. Proc Natl Acad Sci U S A. 2009 Sep 8;106(36):15332-7.
| Cas No. | 111755-76-1 | SDF | |
| 化学名 | N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-2-propyn-1-aminium, monobromide | ||
| Canonical SMILES | C[N+](CC#C)(C)CCO.[Br-] | ||
| 分子式 | C7H14NO.Br | 分子量 | 208.1 |
| 溶解度 | DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,Ethanol: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml | 储存条件 | Store at -20°C |
| General tips | 请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液；一旦配成溶液，请分装保存，避免反复冻融造成的产品失效。 储备液的保存方式和期限：-80°C 储存时，请在 6 个月内使用，-20°C 储存时，请在 1 个月内使用。 为了提高溶解度，请将管子加热至37℃，然后在超声波浴中震荡一段时间。 |
||
| Shipping Condition | 评估样品解决方案：配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸：配备RT，或根据请求配备蓝冰。 | ||
| 制备储备液 | |||
 |
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.8054 mL | 24.0269 mL | 48.0538 mL |
| 5 mM | 961.1 μL | 4.8054 mL | 9.6108 mL |
| 10 mM | 480.5 μL | 2.4027 mL | 4.8054 mL |
| 第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量） | ||||||||||
| 给药剂量 | mg/kg |  |
动物平均体重 | g | |
每只动物给药体积 | ul | |
动物数量 | 只 |
| 第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶于水的药物；不同批次药物配方比例不同，请联系GLPBIO为您提供正确的澄清溶液配方） | ||||||||||
| % DMSO % % Tween 80 % saline | ||||||||||
| 计算重置 | ||||||||||
计算结果:
工作液浓度： mg/ml；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL，
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL saline，混匀澄清。
1. 首先保证母液是澄清的；
2.
一定要按照顺序依次将溶剂加入，进行下一步操作之前必须保证上一步操作得到的是澄清的溶液，可采用涡旋、超声或水浴加热等物理方法助溶。
3. 以上所有助溶剂都可在 GlpBio 网站选购。
Quality Control & SDS
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