1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine

目录号: GA20356纯度: >98%同义词: 1,2-二十四酰-RAC-GLYCERO-3-磷酸胆碱
1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine是一种两性离子磷脂,被选作简单且合适的人类细胞膜模型,用于模拟真核细胞质膜表面的电中性。

1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine
Cas No.: 18656-38-7
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    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    610, 366–372 (2022)
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    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

产品描述 Description

1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine, a zwitterionic phospholipid, was chosen as a simple but suitable membrane model of the human cell membrane for mimicking the neutral charge of the surface membrane of eukaryotic plasma membranes[1]. The effect of antibiotics such as Rifabutin on human cell membrane models was assessed using multilamellar vesicles (MLVs) composed of 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine[1-2]. 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine can serve as a model lipid membrane to study the effects of DMSO and drugs on eukaryotic cell membranes[3-5]. 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine can also be used to prepare polydiacetylene (PDA)[6]. 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine experiences an increase in headgroup area, enhanced membrane disorder, and increased fluidity due to DMSO, but the bilayer does not disintegrate[4].

References:
[1] Pinheiro M, Nunes C, Caio JM, et al. The influence of rifabutin on human and bacterial membrane models: implications for its mechanism of action. J Phys Chem B. 2013;117(20):6187-6193.
[2] Pinheiro M, Nunes C, Caio JM, Moiteiro C, Brezesinski G, Reis S. Interactions of N'-acetyl-rifabutin and N'-butanoyl-rifabutin with lipid bilayers: a synchrotron X-ray study. Int J Pharm. 2013;453(2):560-568.
[3] Kundu S, Malik S, Ghosh M, et al. A Comparative Study on DMSO-Induced Modulation of the Structural and Dynamical Properties of Model Bilayer Membranes. Langmuir. 2021;37(6):2065-2078.
[4] Sahu S, Garg A, Saini R, Debnath A. Interface Water Assists in Dimethyl Sulfoxide Crossing and Poration in Model Bilayer. Langmuir. 2024;40(11):5764-5775.
[5] Pinheiro M, Amenitsch H, Reis S. Antituberculosis Drug Interactions with Membranes: A Biophysical Approach Applied to Bedaquiline. Membranes (Basel). 2019;9(11):141.
[6] Jung YK, Park HG. Colorimetric detection of clinical DNA samples using an intercalator-conjugated polydiacetylene sensor. Biosens Bioelectron. 2015;72:127-132.

1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine是一种两性离子磷脂,被选作简单且合适的人类细胞膜模型,用于模拟真核细胞质膜表面的电中性[1]。通过使用由1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine组成的多层脂质体(MLVs),评估了如利福布汀等抗生素对人类细胞膜模型的影响[1-2]。1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine可以作为模型脂质膜,用于研究DMSO和药物对真核细胞膜的影响[3-5]。此外,1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine还可用于制备聚二乙炔(PDA)[6]。由于DMSO的作用,1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine的头基面积增大,膜的无序性增强,流动性增加,但双层膜并未解体[4]

实验参考方法 Experimental Reference Method

1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine脂质体的制备[1]
1. 首先,将所需量的1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine脂质(约2mg)置于圆底烧瓶中,并溶解于1:1的氯仿/甲醇混合溶液中。
2. 随后,使用旋转蒸发仪缓慢蒸发混合溶液,在烧瓶底部形成一层薄的干燥脂质膜。
3. 接着,用预先准备好的水或DMSO/水混合溶液对薄脂质膜进行水化,并调整体积以达到约3mM的最终脂质浓度。
4. 对于光谱学研究,使用超声探头超声仪对脂质体溶液进行超声处理,超声频率约为20±3kHz,然后将脂质体溶液通过孔径为450nm的纤维素滤膜,以获得尺寸约为100 ± 20nm的均匀分布的脂质体。
5. 然后,根据需要将溶液加入到甲醇蒸发后的香豆素153(C153)或4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)溶液中。
1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine的DMSO处理[2]
1. 使用DMSO作为共溶剂,其浓度从0%逐渐增加到25%。
DMSO处理后1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine中水动力学的分析[2]
1. 使用Slipid力场对脂质进行建模,使用TIP4P/2005模型对水进行建模,DMSO的参数来源于General Amber Force Field。
2. 使用PACKMOL将脂质、水和DMSO在双层膜内均匀排列。
3. 通过最陡下降算法进行能量最小化。
4. 在350K的温度和1bar的压力下,采用NPT系综进行模拟。
5. 双层膜首先在所有键约束的条件下平衡800–1000ns,随后进行1μs的无键约束NPT模拟。
6. 从NPT生产运行中分析双层膜的性质,如每个脂质的面积、密度分布和厚度。

References:

[1] Kundu S, Malik S, Ghosh M, et al. A Comparative Study on DMSO-Induced Modulation of the Structural and Dynamical Properties of Model Bilayer Membranes. Langmuir. 2021;37(6):2065-2078.

[2] Sahu S, Garg A, Saini R, Debnath A. Interface Water Assists in Dimethyl Sulfoxide Crossing and Poration in Model Bilayer. Langmuir. 2024;40(11):5764-5775.

产品文档 Product Documents

化学性质Chemical Properties

CAS 号
18656-38-7
同义词
1,2-二十四酰-RAC-GLYCERO-3-磷酸胆碱
分子式
C36H72NO8P
分子量
677.94 g/mol
溶解性
Soluble in DMSO
保存条件
Store at -20°C
General tips
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至 37°C,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition
评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备 RT,或根据请求配备蓝冰。

计算工具摩尔浓度 / 稀释 / 分子量 / 单位换算 / 体内配方 / 溶解度

g/mol