Sulfo-SMCC sodium

目录号: GC30045纯度: >98%同义词: 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸磺酸基琥珀酰亚胺酯钠盐
Sulfo-SMCC sodium是一种水溶性的异双功能交联剂,含有一个马来酰亚胺基团和一个N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基,可以分别与巯基和伯胺基团结合。

Sulfo-SMCC sodium
Cas No.: 92921-24-9
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    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

产品描述 Description

Sulfo-SMCC sodium is a water-soluble heterobifunctional crosslinker, consists of a maleimide and an N-hydroxysuccinimide (NHS) ester group to bind to sulfhydryl groups and primary amines, respectively[1]. Sulfo-SMCC sodium is commonly used in the field of bioconjugation, including peptide and protein labeling[2], antibody-drug conjugates (ADCs)[3][4], and labeling biomolecules for detection and imaging[5][6].

References:
[1]. Prabhune M, von Roden K, Rehfeldt F, et al. Sulfo-SMCC Prevents Annealing of Taxol-Stabilized Microtubules In Vitro. PLoS One. 2016 Aug 25;11(8):e0161623. doi: 10.1371/journal.pone.0161623. PMID: 27561096; PMCID: PMC4999061.
[2]. Wängler B, Kostikov AP, Niedermoser S, et al. Protein labeling with the labeling precursor [(18)F]SiFA-SH for positron emission tomography. Nat Protoc. 2012 Nov;7(11):1964-9. doi: 10.1038/nprot.2012.111. Epub 2012 Oct 4. PMID: 23037311.
[3]. Singh R, Setiady YY, Ponte J, et al. A New Triglycyl Peptide Linker for Antibody-Drug Conjugates (ADCs) with Improved Targeted Killing of Cancer Cells. Mol Cancer Ther. 2016 Jun;15(6):1311-20. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-16-0021. Epub 2016 Mar 29. PMID: 27197308.
[4]. Si Y, Xu Y, Guan J, et al. Anti-EGFR antibody-drug conjugate for triple-negative breast cancer therapy. Eng Life Sci. 2020 Oct 7;21(1-2):37-44. doi: 10.1002/elsc.202000027. PMID: 33531889; PMCID: PMC7837297.
[5]. Tiwari DK, Tanaka S, Inouye Y, et al. Synthesis and Characterization of Anti-HER2 Antibody Conjugated CdSe/CdZnS Quantum Dots for Fluorescence Imaging of Breast Cancer Cells. Sensors (Basel). 2009;9(11):9332-64. doi: 10.3390/s91109332. Epub 2009 Nov 19. PMID: 22291567; PMCID: PMC3260644.
[6]. Wang G, Li W, Shi G, et al. Sensitive and specific detection of breast cancer lymph node metastasis through dual-modality magnetic particle imaging and fluorescence molecular imaging: a preclinical evaluation. Eur J Nucl Med Mol Imaging. 2022 Jul;49(8):2723-2734. doi: 10.1007/s00259-022-05834-5. Epub 2022 May 20. PMID: 35590110; PMCID: PMC9206605.

Sulfo-SMCC sodium是一种水溶性的异双功能交联剂,含有一个马来酰亚胺基团和一个N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基,可以分别与巯基和伯胺基团结合[1]。Sulfo-SMCC sodium常用于生物偶联领域,包括肽和蛋白质标记[2]、抗体-药物偶联物(ADCs)[3][4],以及用于检测和成像的生物分子标记[5][6]

实验参考方法 Experimental Reference Method

使用Sulfo-SMCC Sodium进行蛋白标记的实验方案

1. 将所需量的Sulfo-SMCC sodium溶解在无水DMSO中,浓度为1-10 mM,并现配现用避免水解。

2. 将含氨基的蛋白质(Protein-NH2)和含巯基的蛋白质(Protein-SH)溶解在PBS中,浓度为1-10 mg/mL。

3. 将Sulfo-SMCC Sodium溶液加入含氨基的蛋白质溶液中,摩尔比为10:1至20:1(Sulfo-SMCC: Protein-NH2)。

4. 在室温下轻轻搅拌混匀,孵育30分钟至1小时。

5. 通过透析或使用脱盐柱去除未反应的Sulfo-SMCC Sodium。

6. 将结合后的蛋白质溶液加入含巯基蛋白质(Protein-SH)的溶液中,摩尔比应与最终结合物所需的比例相对应,并与两种蛋白质上存在的巯基和活化氨基的相对数量一致。

7. 在室温下轻轻搅拌孵育1-2小时。

8. 使用适当的方法如亲和层析或尺寸排阻层析纯化标记后的蛋白质。

本方案仅提供指导,请根据您的具体需求进行修改。

References:

[1]. Liu X, Mao D, Song Y, et al. Computer-aided design of reversible hybridization chain reaction (CAD-HCR) enables multiplexed single-cell spatial proteomics imaging. Sci Adv. 2022 Jan 14;8(2):eabk0133. doi: 10.1126/sciadv.abk0133. Epub 2022 Jan 14. PMID: 35030012; PMCID: PMC8759754.

产品文档 Product Documents

化学性质Chemical Properties

CAS 号
92921-24-9
同义词
4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸磺酸基琥珀酰亚胺酯钠盐
SMILES
O=C(C1CCC(CN2C(C=CC2=O)=O)CC1)ON3C(C(S(=O)([O-])=O)CC3=O)=O.[Na+]
分子式
C16H17N2NaO9S
分子量
436.37 g/mol
溶解性
Water : 6 mg/mL (13.75 mM)
保存条件
4°C, away from moisture and light
General tips
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至 37°C,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition
评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备 RT,或根据请求配备蓝冰。

计算工具摩尔浓度 / 稀释 / 分子量 / 单位换算 / 体内配方 / 溶解度

g/mol