Fmoc-Arg(Pbf)-OH

目录号: GA11082纯度: >99.50%同义词: Fmoc-Pbf-精氨酸
Fmoc-Arg(Pbf)-OH是一种受Fmoc保护的氨基酸衍生物,可用于制造含精氨酸的肽。

Fmoc-Arg(Pbf)-OH
Cas No.: 154445-77-9
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    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

产品描述 Description

Fmoc-Arg(Pbf)-OH is a protected amino acid derivative of arginine [1]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH is a similar compound to Gly-Pro and Arg(Pbf)-OH, both of which are dipeptide structural units. The Pbf group of Fmoc-Arg(Pbf)-OH can be cleaved under moderately acidic conditions [2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH has been used in the solid-phase synthesis of peptides containing L-arginine [3].

References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[3] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.
[4] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH是一种受Fmoc保护的氨基酸衍生物,可用于制造含精氨酸的肽 [1]。Fmoc-Arg(Pbf)-OH是Gly-Pro和Arg(Pbf)-OH的类似物,后两者也是二肽结构单元。Fmoc-Arg(Pbf)-OH的Pbf基团可以在中等酸性条件下裂解 [2]。Fmoc-Arg(Pbf)-OH已用于含有 L-精氨酸的肽的固相合成 [3]

实验参考方法 Experimental Reference Method

Rink Amide树脂的加载和偶联[1]

1.Rink Amide HL (0.98mmol/g)在70°C膨胀20分钟。

2.在DMF中加入20%哌啶溶液以去除树脂中的Fmoc基团。

3.Fmoc氨基酸(4.00eq.)与O-(苯并三唑-1-酰基)-N,N,N′,N′-六氟磷酸四甲基脲(HBTU,3.92eq.)、1-羟基苯并三唑水合物(HOBt,4.00eq.)和N,N - 二异丙基乙酰胺(DIPEA,8.0eq.)偶联。

4.在偶联下一个氨基酸之前,用DMF中的哌啶(20%)进行N端Fmoc的去除。

5.Fmoc-Phe-OH(4.0eq.)和Fmoc-Trp(Boc)-OH(4.0eq.)在70°C偶联5分钟,Fmoc-Bip-OH(4.0eq.) 在 75°C 偶联。Fmoc-Arg(Pbf)-OH(4.0eq.)在室温下偶联60分钟,Fmoc-Lys(N3)在室温下偶联16小时。N3-PEG200-COOH(4.0eq.)或N3-PEG400-COOH(4.0eq)在室温下与HBTU(3.92eq.)和HOBt(4.0eq.)偶联16小时。

6.最后一次偶联后,非PEG化肽从Fmoc基团中去除,树脂用MeOH和DCM洗涤,然后放入干燥机过夜。

此流程仅提供了一项指导原则,具体操作时应根据您的实际需求进行调整。

References:

[1] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

产品文档 Product Documents

Purity:>99.50%

化学性质Chemical Properties

CAS 号
154445-77-9
同义词
Fmoc-Pbf-精氨酸
化学名
(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
SMILES
CC1=C2C(=C(C(=C1C)S(=O)(=O)NC(=NCCCC(C(=O)O)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35)N)C)CC(O2)(C)C
分子式
C34H40N4O7S
分子量
648.8 g/mol
溶解性
≥ 64.9mg/mL in DMSO, ≥ 2.14 mg/mL in EtOH with ultrasonic
保存条件
Desiccate at -20°C
General tips
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至 37°C,然后在超声波浴中震荡一段时间。
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计算工具摩尔浓度 / 稀释 / 分子量 / 单位换算 / 体内配方 / 溶解度

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