6-Azido-hexylamine

目录号: GC65688纯度: >98.00%
6-Azido-hexylamine是一种在有机合成和化学生物学中应用广泛的化合物,能够通过点击化学反应高效地与含有炔烃、DBCO或BCN等基团的分子形成稳定的共价连接。

6-Azido-hexylamine
Cas No.: 349553-73-7
规格价格库存数量操作
50mg¥118.00现货
1
100mg¥188.00现货
1
250mg¥314.00现货
1
500mg¥614.00现货
1
1g¥1,033.00现货
1
5g¥3,893.00现货
1

文献被引

本产品暂无引用记录;以下为 GlpBio 产品在 Nature / Cell / Science 等顶刊的客户引用样例
  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

产品描述 Description

6-Azido-hexylamine is a compound widely used in organic synthesis and chemical biology, capable of efficiently forming stable covalent linkages with molecules containing groups such as alkynes, DBCO, or BCN through click chemistry. 6-Azido-hexylamine is a cleavable antibody-drug conjugate (ADC) linker that can be used in the synthesis of antibody-drug conjugates. It enables the specific conjugation of antibodies to cytotoxic molecules via click chemistry, thereby facilitating the development of targeted drug delivery systems[1-2].

References:
[1] Beck A, Goetsch L, Dumontet C, et al. Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017 May;16(5):315-337.
[2] Köhn M, Gutierrez-Rodriguez M, Jonkheijm P, et al. A microarray strategy for mapping the substrate specificity of protein tyrosine phosphatase. Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(40):7700-3.

6-Azido-hexylamine是一种在有机合成和化学生物学中应用广泛的化合物,能够通过点击化学反应高效地与含有炔烃、DBCO或BCN等基团的分子形成稳定的共价连接。6-Azido-hexylamine是一种可降解的抗体药物偶联物连接子,可用于合成抗体偶联药物。6-Azido-hexylamine通过点击化学反应实现抗体与细胞毒素分子的特异性连接,从而用于靶向药物递送系统的开发[1-2]

实验参考方法 Experimental Reference Method

6-Azido-hexylamine在合成6-azidohexylguanidine中的应用

本实验方案根据研究内容整理,仅供参考,请根据实际需求进行调整。

(1)试剂准备:6-Azido-hexylamine作为起始材料;H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride作为胍基化试剂;N,N-二异丙基乙胺(DIEA)作为碱;无水二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂;乙醚(ether)作为沉淀剂。所有试剂使用前需干燥处理,6-Azido-hexylamine建议避光保存。

(2)反应混合物制备:将6-Azido-hexylamine(10mmol)、H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride(1.47g, 10mmol)和DIEA(1.74mL, 10mmol)溶解于无水DMF(15mL)中,在惰性气氛(如氮气)下混合均匀。

(3)反应过程:将反应混合物在室温下搅拌反应12小时(过夜),通过薄层色谱(TLC)或NMR监测反应进度,确保6-Azido-hexylamine完全转化。

(4)纯化与表征:向反应体系中加入150mL乙醚,使粗产物沉淀。随后通过过滤收集沉淀物,用乙醚洗涤数次以除去残留的溶剂及副产物,最后经真空干燥。此过程最终得到黄色油状化合物6-azidohexylguanidine。

注意事项:

(1)本方法适用于将6-氮己基胺转化为其胍衍生物。反应必须在无水条件下进行,以确保转化成功并减少副产物生成。

(2)处理6-氮己基胺时必须极其谨慎。其叠氮基团对热和机械冲击敏感,存在爆炸风险。严禁使该化合物接触热源、明火或受到物理撞击。

(3)为了您的安全和健康,请穿实验服并戴一次性手套操作。

References:

[1] Zhang R, Zheng N, Song Z, et al. The effect of side-chain functionality and hydrophobicity on the gene delivery capabilities of cationic helical polypeptides. Biomaterials. 2014 Mar;35(10):3443-54.

产品文档 Product Documents

Purity:>98.00%

化学性质Chemical Properties

CAS 号
349553-73-7
分子式
C6H14N4
分子量
142.2 g/mol
保存条件
-20°C, protect from light
General tips
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至 37°C,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition
评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备 RT,或根据请求配备蓝冰。

计算工具摩尔浓度 / 稀释 / 分子量 / 单位换算 / 体内配方 / 溶解度

g/mol