4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)

目录号: GC30007纯度: >98.00%同义词: 4-叠氮基-L-苯丙氨酸,p-Azidophenylalanine; p-Azido-L-phenylalanine
4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)是L-苯丙氨酸的非天然氨基酸类似物,含有叠氮部分。4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)标记是一种快速、灵敏且无放射性的替代传统检测新生蛋白质合成技术的方法。

4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)
Cas No.: 33173-53-4
规格价格库存数量操作
100mg¥732.00现货
1
500mg¥2,365.00现货
1
10mM (in 1mL DMSO)¥805.00现货
1

文献被引

本产品暂无引用记录;以下为 GlpBio 产品在 Nature / Cell / Science 等顶刊的客户引用样例
  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

产品描述 Description

4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine) is an unnatural amino acid analog of L-phenylalanine that contains an azide moiety. 4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)-labeling is a fast, sensitive, and non-radioactive alternative to the traditional technique for detecting nascent protein synthesis.

4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine) is randomly incorporated into synthesizing protein instead of phenylalanine during translation. The resulting azide-labeled full-length proteins can be detected via copper-catalyzed click reaction (with fluorescent or biotin-labeled alkynes) or copper-free click reaction (with cycloalkynes) and used for subsequent microscopic imaging or purification tasks.

References:
[1].Peng Y F. Methodology to Site-Specifically Label SBDS Domains to Monitor Dynamics of 60S Ribosomal Subunit Interactions[D]. Saint Louis University, 2023.

4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)是L-苯丙氨酸的非天然氨基酸类似物,含有叠氮部分。4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)标记是一种快速、灵敏且无放射性的替代传统检测新生蛋白质合成技术的方法。

在翻译过程中,4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)代替苯丙氨酸随机掺入合成蛋白质中。所得的叠氮化物标记的全长蛋白质可以通过铜催化的点击反应(使用荧光或生物素标记的炔烃)或无铜点击反应(使用环炔烃)进行检测,并用于后续的显微成像或纯化任务。

实验参考方法 Experimental Reference Method

本方案仅提供指导,实际应用请根据您的需要进行修改。
通过叠氮-炔烃点击化学在活细胞中进行非天然氨基酸标记[1]
1.细胞培养:
转染前24小时,将HEK293T细胞培养在18mm聚赖氨酸涂层玻璃盖玻片上,细胞培养基改为添加0.65mM 4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)的完全培养基。
2.转染实验
使用Lipofectamine 3000试剂将pIRE4-Azi质粒(1:1 w/w)转染细胞。24小时后,更换含0.65mM 4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)的培养基,并将细胞再培养24小时(总表达量为48小时)。标记前30分钟,除去补充有4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)的生长培养基,用含有128mM NaCl、2mM KCl、2.5mM CaCl2、1.2mM MgCl2、10mM蔗糖、10mM HEPES和pH7.4的胞外缓冲液洗涤细胞两次,并保持在不含4-Azido-L-phenylalanine (p-Azidophenylalanine)的生长培养基中。
3.通过叠氮-炔烃点击化学在活细胞中标记非天然氨基酸
3.1配制储备溶液
Cy3.5(目录号:GC19610)炔烃染料溶于DMSO,制备10mM储存液,BTTES(Click Chemistry Tools)50mM,硫酸铜(目录号:GB57835)20mM,氨基胍(目录号:GC15727)100mM,(+)-L-抗坏血酸钠(目录号:GC13616)100mM 加入超纯蒸馏水中。
3.2点击化学反应标记非天然氨基酸
A:在656µl细胞外缓冲溶液中,将Cy3.5染料混合至终浓度分别为20µM。将新鲜的硫酸铜溶液和BTTES(摩尔比为1:5)预混合,然后添加至最终浓度为150µM。接下来,添加氨基胍以使终浓度为1.25mM,并添加(+)- L-抗坏血酸钠使终浓度为2.5mM。总标记体积为0.7mL。
B:将完成标记的混合物在4°C下孵育8分钟,然后在室温下孵育2分钟,避光后加入细胞中。加入标记混合物前清洗细胞。标记过程中,将细胞置于37°C和5%CO2的黑暗环境中10-15分钟。标记后,用细胞外缓冲液清洗细胞两次。使用共聚焦显微镜在591/604nm处观察Cy3.5标记产物。
References:
[1].Schamber M R, Vafabakhsh R. Mechanism of sensitivity modulation in the calcium-sensing receptor via electrostatic tuning[J]. Nature communications, 2022, 13(1): 2194.

产品文档 Product Documents

Purity:>98.00%

化学性质Chemical Properties

CAS 号
33173-53-4
同义词
4-叠氮基-L-苯丙氨酸,p-Azidophenylalanine; p-Azido-L-phenylalanine
SMILES
O=C(O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1
分子式
C9H10N4O2
分子量
206.2 g/mol
溶解性
Water : 6.2 mg/mL (30.07 mM; ultrasonic and adjust pH to 6 with HCl);DMSO : 6 mg/mL (29.10 mM; ultrasonic and adjust pH to 6 with HCl)
保存条件
Store at -20°C
General tips
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至 37°C,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition
评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备 RT,或根据请求配备蓝冰。

计算工具摩尔浓度 / 稀释 / 分子量 / 单位换算 / 体内配方 / 溶解度

g/mol